Jacques voyage avec son maître, et tous deux discutent, digressent, racontent, interrompent, reprennent et se perdent joyeusement en chemin.
Jacques veut raconter ses amours, mais le récit bifurque sans cesse vers d’autres histoires, d’autres personnages et d’autres questions.
Diderot joue avec le lecteur, casse les codes du roman et s’amuse à rappeler que l’auteur tient les ficelles.
Sous son apparence de conversation vagabonde, le livre interroge la liberté, le destin, le hasard, le fatalisme et la morale.
C’est drôle, insolent, très moderne dans sa manière de refuser le récit bien rangé.